印度獐牙菜化学成分研究
doi: 10.11931/guihaia.gxzw202501030
周小龙 1 ， 刘鹏鑫 1 ， 蒲锐 2 ， 陈慧剑 1 ， 黄密 1 ， 杨新洲 1, 2
1. 中南民族大学 药学院，湖北省中药活性物质国际合作基地，武汉 430074
2. 新疆和田学院，新疆和田特色中医药研究重点实验室，新疆 和田848000
基金项目: 国家自然科学基金青年项目（82304874）；湖北省自然科学基金青年项目（2023AFB119）。
Chemical constituents of Swertia chirayita
ZHOU Xiaolong 1 ， LIU Pengxin 1 ， PU Rui 2 ， CHEN Huijian 1 ， HUANG Mi 1 ， YANG Xinzhou 1, 2
1. International Cooperation Base for Active Substances in Traditional Chinese Medicine in Hubei Province, School of Pharmaceutical Sciences, South-Central Minzu University, Wuhan 430074, China
2. Xinjiang Key Laboratory of Hetian Characteristic Chinese Traditional Medicine Research, Xinjiang Hetian College, Hotan 848000, Xinjiang, China
摘要
印度獐牙菜在藏医药被称为“甲蒂”，常用来治疗肝胆疾病，对糖尿病也有较好疗效。为探究药用植物印度獐牙菜（Swertia chirayita）的化学成分以及降糖和抗氧化生物活性，该研究综合应用多种色谱等技术，对印度獐牙菜全草提取物的乙酸乙酯部位进行分离纯化，运用现代波谱学方法 (NMR、MS) 鉴定化合物的结构，并对部分化合物进行葡萄糖摄取和抗氧化活性研究。结果表明：（1）从乙酸乙酯萃取相中分离得到20个化合物，其中酮类化合物12个、环烯醚萜类化合物2个、黄酮类化合物2个，20个化合物结构分别鉴定为bellidifolin (1)、1,3,5,8-tetrahydroxyxanthenone (2)、1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone (3)、1,8-dihydroxy-3,5-dimethoxyxanthone (4)、1-hydroxy-3,5,8-trimethoxyxanthone (5)、1,7,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone (6)、1-hydroxy-3,7,8-trimethoxyxanthone (7)、1-hydroxy-3,5-dimethoxyxanthone (8)、1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone (9)、norswertianin (10)、1,3,7-trihydroxyxanthone (11)、1,3,5-trihydroxyxanthone (12)、amaroswerin (13)、amarogentin (14)、luteolin (15)、quercetin (16)、(+)-syringaresinol (17)、gentianine (18)、swerimilegenin C (19)和dehydroxyl-swerimilegenin H (20)，其中4、6、7、9、12、15、17、19、20为首次从印度獐牙菜中分离得到，与同属植物相比，印度獐牙菜的化学特征以多甲氧基酮和环烯醚萜苷为主，而青叶胆（S. mileensis）等物种则以单萜苷类和多羟基酮占优，这种差异可能与其独特生境适应性及传统药用功效相关。（2）糖摄取实验结果表明化合物2、4、6、10-14具有较好的糖摄取活性；细胞内活性氧（ROS）水平测定实验结果表明化合物1和化合物7具有较强的抑制活性，化合物10和化合物14具有较好的促进作用。该研究丰富了印度獐牙菜的化学成分并进一步明确了其影响糖摄取和抗氧化活性成分，为后续药理活性的深入研究提供了化学结构基础。
Abstract
Swertia chirayita, referred to as “Jati” in Tibetan medicine, is traditionally employed for the treatment of hepatic and biliary disorders and has demonstrated significant efficacy in managing diabetes. To explore the chemical constituents and biological activities of the medicinal plant S. chirayita, various chromatographic techniques were applied to isolate and purify the ethyl acetate fraction of the plant extract. The structures of the isolated compounds were identified using modern spectroscopic methods (NMR, MS). Furthermore, the glucose uptake and antioxidant activities of the isolated some compounds were evaluated. (1) Twenty compounds were isolated from the ethyl acetate extract, including twelve xanthone derivatives, two iridoids, and two flavonoids. Twenty compounds were identified as bellidifolin (1), 1,3,5,8-tetrahydroxyxanthenone (2), 1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone (3), 1,8-dihydroxy-3,5-dimethoxyxanthone (4), 1-hydroxy-3,5,8-trimethoxyxanthone (5), 1,7,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone (6), 1-hydroxy-3,7,8-trimethoxyxanthone (7), 1-hydroxy-3,5-dimethoxyxanthone (8), 1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone (9), norswertianin (10), 1,3,7-trihydroxyxanthone (11), 1,3,5-trihydroxyxanthone (12), amaroswerin (13), amarogentin (14), luteolin (15), quercetin (16), (+)-syringaresinol (17), gentianine (18), swerimilegenin C (19), and dehydroxyl-swerimilegenin H (20). Among them, compounds 4, 6, 7, 9, 12, 15, 17, 19, 20 were isolated for the first time from S. chirayita. Distinct from congeneric species such as S. mileensi (characterized by monoterpene glycosides and polyhydroxy xanthones), S. chirayita exhibits a unique phytochemical profile dominated by polymethoxylated xanthones and iridoid glycosides. This chemotaxonomic divergence likely reflects ecological adaptations to its high-altitude habitat and underpins its traditional therapeutic efficacy in treating metabolic disorders. (2)The glucose uptake assay showed that compounds 2, 4, 6, and 10-14 had good glucose uptake activities; the intracellular ROS measurement results indicated that compounds 1 and 7 had strong inhibitory effects, while compounds 10 and 14 had good promoting effects. This study enriches the chemical profile of S. chirayita and further clarifies its constituents that affect glucose uptake and exhibit antioxidant activities, providing a chemical foundation for further pharmacological research.
龙胆科(Gentianaceae) 獐牙菜属(Swertia L.) 植物全球约含170种，其中中国有80种，尤以西南地区最为集中。獐牙菜属植物在国内有悠久的药用历史，如《中华人民共和国药典》收录的青叶胆(S. mileensis) 具有清热解毒，利湿退黄功效，可应用于护肝、解痉、镇静等（谭冰，2019）。此外，另一个重要的獐牙菜属植物川东獐牙菜(S. davidi) 同样以其清热燥湿、泻火解毒的作用而闻名，常用于治疗湿热黄疸、肝胆疾病等问题。从化学成分的角度来看，该属植物主要特征性成分是环烯醚萜类和酮类，这些成分展现出广泛的药理作用。例如，环烯醚萜类化合物中的獐牙菜苦苷对多种实验性肝损伤具有一定的保护效果（陈康等，2016），酮类化合物雏菊叶龙胆酮具有抗氧化活性，并且对α-糖苷酶活性有一定的抑制作用（赵维等，2016）。
印度獐芽菜(S. chirayita)同样为龙胆科獐芽菜属植物，原植物主产于尼泊尔、印度、不丹，分布于喜马拉雅山脉温带地区（孙磊等，2011）。该物种在我国西藏林芝、山南地区以及云南香格里拉的海拔2 800~4 000 m高山草甸中呈零星分布，野生种群密度较低，每平方米不足0.5株（Kumar & van Staden, 2016），并且由于过度采挖，该物种资源逐渐枯竭，已对藏药产业的可持续发展构成了严重威胁。根据藏医学经典《四部医典》的记载，印度獐牙菜（藏名“甲蒂”或“蒂达加布”）性寒、味极苦，具有清热解毒的显著功效（钟国跃等，2012）。糖尿病是一种以高血糖为特征的代谢性疾病，其主要病理机制包括胰岛素分泌不足和胰岛素抵抗（Saltiel & Kahn, 2001）。在藏医理论中，印度獐牙菜寒凉药性和苦味特性被认为能够调节“赤巴”——藏医理论中与热和代谢相关的体液，从而有效治疗“吉尼萨克病”——糖尿病的藏医学描述，缓解因“热盛”引发的代谢紊乱（仲格嘉，2014）。统计数据显示，在藏医用于治疗糖尿病的药材中寒凉药材占比最高，其中味苦、性寒并具有清热解毒功效的药材比例达到59.1%（宋宁，2021），这一点与印度獐牙菜的药性和功效高度契合。此外，现代研究也为其传统应用提供了科学支持，Ali等（2017）的研究表明，2型糖尿病患者服用由印度獐牙菜干粉制成的胶囊后，血清葡萄糖、甘油三酯和胆固醇水平显著下降，这反映了印度獐牙菜在调节血糖和脂质代谢方面具有潜在的临床价值，与其在藏医治疗糖尿病中的传统应用高度一致。Joshi和Dhawan（2005）研究表明，印度獐牙菜全草富含显著药理活性成分，主要包括酮及其苷类、环烯醚萜及其苷类、三萜及其苷类、黄酮及其苷类、甾醇类和有机酸等。然而，对其中具体化学成分和活性联系的研究报道甚少，对印度獐牙菜治疗糖尿病方向的研究未深入其化学成分。为进一步研究印度獐牙菜的药用价值，本研究对其化学成分进行了系统分析，共分离出20个化合物，其中9个为首次从该植物中分离得到，包括5个酮类化合物。与此同时，还对部分化合物开展了葡萄糖摄取和抗氧化活性实验，结果显示部分酮类化合物，如化合物10、11、12表现出显著的促进糖摄取活性；细胞内活性氧（reactive oxygen species，ROS）水平测定显示，酮类化合物1和化合物7具有较强的抑制活性，酮类化合物10和环烯醚萜类化合物14具有较好的促进作用。
1 材料与方法
1.1 材料
印度獐牙菜全草植株于2022年8月购买于青海省西宁市药材市场，经中南民族大学万定荣教授鉴定为药用植物印度獐芽菜(Swertia chirayita) 的干燥全草。印度獐牙菜样本(No. SC0889)存放于湖北省武汉市中南民族大学药学院植物标本库。
1.2 仪器和试剂
Bruker DRX-600 MHz型核磁共振波谱仪(德国Bruker公司)；Waters 2535型半制备高效液相色谱仪、Q-TOF Micro LC-MS-MS质谱仪、Waters 2998 DAD检测器和Waters 2707自动进样器(美国Waters公司)；Betasil C18柱(250 mm × 10 mm，5 μm)和Thermo C18柱(150 mm × 10 mm，5 μm，美国Thermo公司)；Silgreen C18色谱柱(250 mm × 20 mm，5 μm，北京绿百草科技发展有限公司)；Phenomenex C6半制备柱(250 mm × 10 mm，5 μm, 美国Phenomenex公司)；COSMOSIL Cholester色谱柱(250 mm × 10 mm，5 μm，日本Cosmosil公司)；Sephadex LH-20葡聚糖凝胶(美国Amersham公司)；HP-20大孔树脂(日本三菱公司)；柱色谱硅胶粉和薄层色谱硅胶GF254板(烟台江友硅胶开发有限公司)；色谱级甲醇和乙腈(美国TEDIA试剂公司)。
1.3 样品的提取
将印度獐牙菜全草粉碎并过筛，得到重量约20 kg的粉末，采用85%乙醇溶液对粉末浸泡提取5次(5 × 50 L，每次7 d)，将5次得到的提取液合并，减压浓缩至无乙醇味即得浸膏3.5 kg。因浸膏无法均匀分散在水中，因此需要添加适量甲醇，并进行适当加热和搅拌，直至浸膏均匀分散在水中。先用石油醚进行萃取，浓缩后得到石油醚部位浸膏318 g。将水体系中的甲醇蒸干，使剩余浸膏均匀分散在水中。再依次用乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压回收得到乙酸乙酯部位浸膏441 g及正丁醇部位1 124 g。
1.4 化合物的分离
取乙酸乙酯部位的浸膏430 g采用HP-20大孔树脂柱层析对其进行粗分，浸膏选用水-乙醇系统进行梯度洗脱(体积比90∶10→0∶100)。经薄层色谱法(TLC)检测，最终合并为7个组分(Fr.A-Fr.G)。
取Fr.F部位使用正相硅胶柱层析(300~400目)分离，按石油醚-二氯甲烷(1∶4)等度洗脱，经TLC检测合并粗分为7个组分(Fr.F-1-Fr.F-7)，再将Fr.F-4 经半制备高效液相色谱(Silgreen C18柱，40%~80%乙腈，9.0 mL·min-1，50 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化后得到化合物1(97.7 mg)和化合物2(5.8 mg)，Fr.F-1 经Sephadex LH-20柱色谱粗分为6个组分(Fr.F-1-1-Fr.F-1-6)，其中Fr.F-1-6 经半制备高效液相色谱(COSMOSIL Cholester色谱柱，45%~95%乙腈，4.0 mL·min-1，30 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物3(2.8 mg)和化合物4(4.1 mg)，Fr.F-1-3 和Fr.F-1-5 分别通过半制备高效液相色谱(COSMOSIL Cholester色谱柱，40%~70%乙腈，4.0 mL·min-1，30 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物5(2.4 mg)和化合物6(2.6 mg)。将Fr.F-2 经Sephadex LH-20柱色谱粗分为3个组分(Fr.F-2-1-Fr.F-2-3)，再将Fr.F-2-1通过半制备高效液相色谱(COSMOSIL Cholester色谱柱，10%~100%乙腈，9.0 mL·min-1，40 min，流动相含有0.1%的甲酸)细分成11个组分(Fr.F-2-1-1-Fr.F-2-1-11)，其中Fr.F-2-1-9 经半制备高效液相色谱(Thermo C18柱，55%~90%乙腈，4.0 mL·min-1，35 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物7(10.2 mg)，Fr.F-2-1-10 经半制备高效液相色谱(Thermo C18柱，55%~90%乙腈，4.0 mL·min-1，35 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物8(2.3 mg)，Fr.F-2-1-8 经半制备高效液相色谱(Thermo C18柱，41%~57%乙腈，4.0 mL·min-1，35 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物9(5.0 mg)。
取Fr.D用正相硅胶柱层析(300~400目)分离，按二氯甲烷-甲醇(100∶1→0∶1)的体系进行梯度洗脱，经TLC检测合并分为6个组分(Fr.D-1-Fr.D-6)。Fr.D-3经半制备高效液相色谱(Silgreen C18柱，18%~36%乙腈，4 mL·min-1，20 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物13(57.8 mg)和化合物14(94.4 mg)。Fr.D-1经Sephadex LH-20柱色谱粗分为5个组分(Fr.D-1-1-Fr.D-1-5)，Fr.D-1-2 经半制备高效液相色谱(Silgreen C18柱，22%~38%乙腈，25 mL·min-1，30 min, 流动相含有0.1%的甲酸)细分成7个组分(Fr.D-1-2-1-Fr.D-1-2-7)，其中Fr.D-1-2-6结晶析出为化合物17(100.5 mg)，Fr.D-1-2-2 经半制备高效液相色谱(Thermo C18柱，15%~34%乙腈，4 mL·min-1，20 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物18(186.4 mg)，Fr.D-1-2-4 经半制备高效液相色谱(Silgreen C18柱，12%~12%乙腈，4 mL·min-1，45 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物19(12.9 mg)，Fr.D-1-2-4 经半制备高效液相色谱(Silgreen C18柱，16%~16%乙腈，9 mL·min-1，40 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物20(9.7 mg)。Fr.D-2用正相硅胶柱层析(300~400目)分离，按二氯甲烷-甲醇(100∶1→0∶1)的体系进行梯度洗脱，经TLC检测合并分为4个组分(Fr.D-2-1-Fr.D-2-4)。Fr.D-2-3 经Sephadex LH-20柱色谱粗分为13个组分(Fr.D-2-3-1-Fr.D-2-3-13)，其中Fr.D-2-3-10 经半制备高效液相色谱(Thermo C18柱，10%~50%乙腈，4 mL·min-1，30 min，流动相含有0.1%的甲酸) 分离纯化得到化合物15(1.0 mg)，Fr.D-2-3-13 经半制备高效液相色谱(Silgreen C18柱，10%~50%乙腈，4 mL·min-1，30 min，流动相含有0.1%的甲酸) 分离纯化得到化合物16(22.4 mg)；Fr.D-2-2 经Sephadex LH-20柱色谱粗分为8个组分(Fr.D-2-2-1-Fr.D-2-2-8)，Fr.D-2-2-8 经半制备高效液相色谱(Silgreen C18柱，28%~45%乙腈，4 mL·min-1，45 min，流动相含有0.1%的甲酸)分离纯化得到化合物10(13.4 mg)、11(4.5 mg)、12(1.2 mg)。
1.5 生物活性测定
1.5.1 HepG2细胞培养及其胰岛素抵抗模型的建立
使用从中国科学院细胞库购得的HepG2细胞（目录编号：TCHu72）从液氮罐中迅速解冻，随后将其置入含有双抗及10%胎牛血清的高糖DMEM培养基中，放置于37 ℃、5% CO2的恒温培养箱内，当细胞培养达到 90% 时，使用1 μmol·L-1高浓度胰岛素且不含血清的 DMEM 培养基培养 48 h，获得胰岛素抵抗状态的 HepG2 细胞。
1.5.2 葡萄糖摄取和活性氧的测定
将HepG2细胞均匀接种于 96 孔板中。细胞完全生长后，用上述方法建立高水平胰岛素诱导的HepG2细胞胰岛素抵抗（HepG2-IR）模型，用不同的化合物（40 μmol·L-1）处理细胞 48 h后，收集细胞上清液，用葡萄糖（GLU-OX）检测试剂盒进行分析。
使用活性氧检测试剂盒测定细胞中的ROS水平。
1.5.3 统计学处理
统计分析使用Prism 5.0软件，所有数据均以“平均值±标准差”（x¯±s）形式呈现；采用单因素方差分析（ANOVA）进行统计学分析，标有*的数据被视为具有显著性（P<0.05）。
2 结果与分析
2.1 结构鉴定
利用大孔树脂色谱、正相硅胶柱色谱、半制备型液相色谱等分离技术及NMR、MS等现代波谱学方法从印度獐牙菜全草中分离纯化鉴定出20个单体化合物，化合物结构鉴定如下（图1）。
图 1 化合物1-20的化学结构
Fig. 1 Chemical structures of compounds 1-20
​化合物1  ​ 黄色针晶(甲醇)；ESI-MS m/z​ 297 [M + Na]+​，其分子式为C14​H10​O6​; 1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​11.91 (s, 1H, 1-OH), 11.08 (s, 1H, 8-OH), 9.71 (s, 1H, 5-OH), 7.26 (d, J​=8.8 Hz, 1H, H-7), 6.64 (d, J​=8.8 Hz, 1H, H-6), 6.61 (d, J​=2.0 Hz, 1H, H-4), 6.40 (d, J​=2.0 Hz, 1H, H-2), 3.90 (s, 3H, 3-OCH3​);13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 184.09 (C-9), 167.09 (C-3), 161.95 (C-1), 157.40 (C-4a), 151.78 (C-8), 143.38 (C-4b), 137.37 (C-5), 123.84 (C-6), 109.56 (C-7), 107.54 (C-8a), 102.17 (C-8b), 97.51 (C-2), 93.00 (C-4), 56.30 (3-OCH3​)。上述数据与唐晓莹等（2017）报道基本一致，故确定化合物1​为bellidifolin。
​化合物2​   黄色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 283 [M + Na]+​，其分子式为C13​H8​O6​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 11.91 (s, 1H, 8-OH), 11.25 (s, 1H, 1-OH), 11.16 (s, 1H, 3-OH), 9.64 (s, 1H, 5-OH), 7.24 (d, J​=8.8 Hz, 1H, H-7), 6.63 (d, J​=8.8 Hz, 1H, H-6), 6.40 (d, J​=2.1 Hz, 1H, H-4), 6.21 (d, J​=2.1 Hz, 1H, H-2); 13​C NMR (125 MHz, DMSO-d6​): δC​ 183.69 (C-9), 166.62 (C-3), 162.23 (C-1), 157.47 (C-4a), 151.80 (C-8), 143.27 (C-4b), 137.24 (C-5), 123.63 (C-6), 109.43 (C-7), 107.35 (C-8a), 101.17 (C-8b), 98.54 (C-2), 94.37 (C-4)。上述数据与唐晓莹等（2017）报道基本一致，故确定化合物2​为1,3,5,8-tetrahydroxyxanthenone。
​化合物3​   黄色针晶(氯仿)；ESI-MS m/z​ 289 [M + H]+​，其分子式为C15​H12​O6​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δH​ 7.32 (d, J​=9.0 Hz, 1H, H-6), 6.88 (d, J​=9.0 Hz, 1H, H-5), 6.42 (d, J​=2.3 Hz, 1H, H-4), 6.30 (d, J​=2.3 Hz, 1H, H-2), 3.91 (s, 3H, 7-OCH3​), 3.88 (s, 3H, 3-OCH3​); 13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 184.73 (C-9), 167.34 (C-3), 162.29 (C-1), 157.93 (C-4a), 149.43 (C-8), 149.32 (C-4b), 142.43 (C-7), 120.44 (C-6), 107.39 (C-8a), 105.60 (C-5), 101.92 (C-8b), 96.87 (C-2), 92.51 (C-4), 56.54 (7-OCH3​), 55.42 (3-OCH3​)。上述数据与尤蓉蓉等（2017）报道基本一致，故确定化合物3​为1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone。
​化合物4​   淡黄色针晶(氯仿)；ESI-MS m/z​ 289 [M + H]+​，其分子式为C15​H12​O6​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 11.83 (s, 1H, 1-OH),11.20 (s, 1H, 8-OH),7.48 (d, J​=9.0 Hz, 1H, H-6),6.74 (d, J​=9.0 Hz, 1H, H-7),6.69 (d, J​=2.2 Hz, 1H, H-4),6.42 (d, J​=2.2 Hz, 1H, H-2),3.90 (s, 3H, 3-OCH3​),3.88 (s, 3H, 5-OCH3​); 13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 183.86 (C-9), 167.21 (C-3), 161.86 (C-1), 157.38 (C-4a), 152.73 (C-8), 144.58 (C-4b), 139.67 (C-5), 120.70 (C-6), 109.18 (C-8a), 107.57 (C-7), 102.29 (C-8b), 97.83 (C-2), 93.11 (C-4), 56.68 (5-OCH3​), 56.38 (3-OCH3​)。上述数据与郑伟等（2016）报道基本一致，故确定化合物4​为1,8-dihydroxy-3,5-dimethoxyxanthone。
​化合物5​   褐色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 303 [M + H]+​，其分子式为C16​H14​O6​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 13.27 (s, 1H, 1-OH), 7.47 (d, J​=9.1 Hz, 1H , 6-H), 6.92 (d, J​=9.1 Hz, 1H, H-7), 6.60 (d, J​=2.3 Hz, 1H, H-4), 6.34 (d, J​=2.3 Hz, 1H, H-2), 3.90 (s, 3H, 5-OCH3​), 3.87 (s, 3H, 8-OCH3​), 3.85 (s, 3H, 3-OCH3​);13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 180.54 (C-9), 166.01 (C-3), 162.70 (C-1), 156.23 (C-4a), 152.91 (C-8), 146.58 (C-4b), 141.39 (C-5), 118.06 (C-6), 110.62 (C-8a), 105.63 (C-7), 103.61 (C-8b), 97.33 (C-2), 92.12 (C-4), 56.48 (5-OCH3​), 56.29 (8-OCH3​), 56.15 (3-OCH3​)。上述数据与左马怡等（2016）报道基本一致，故确定化合物5​为1-hydroxy-3,5,8-trimethoxyxanthone。
​化合物6​   淡黄色针晶(石油醚-丙酮)；ESI-MS m/z​ 275 [M + H]+​，其分子式为C14​H10​O6​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 11.90 (1H, s, 8-OH), 11.64 (1H, s, 1-OH), 9.42 (1H, s, 7-OH), 7.30 (1H, d, J​ =8.9 Hz, 6-H), 6.91 (1H, d, J​ =8.9 Hz, 5-H), 6.61 (1H, d, J​ =2.3 Hz, 4-H), 6.40 (1H, d, J​ =2.3 Hz, 2-H), 3.89 (3H, s, 3-OCH3​); 13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 184.31 (C-9), 167.08 (C-3), 161.92 (C-1), 157.75 (C-4a), 147.99 (C-4b), 147.06 (C-8), 140.57 (C-7), 124.21 (C-6), 107.44 (C-8a), 106.07 (C-5), 101.80 (C-8b), 97.23 (C-2), 92.82 (C-4), 56.28 (3-OCH3​)。上述数据与李兆云等（2016a）报道基本一致，故确定化合物6​为1,7,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone。
​化合物7​   淡黄色针晶(氯仿)；ESI-MS m/z​ 303 [M + H]+​，其分子式为C16​H14​O6​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 13.23 (s, 1H, 1-OH), 7.63 (d, J​=9.2 Hz, 1H, 6-H), 7.35 (d, J​=9.2 Hz, 1H, 5-H), 6.55 (d, J​=2.3 Hz, 1H, 4-H), 6.35 (d, J​=2.3 Hz, 1H, 2-H), 3.87 (s, 6H, 8-OCH3​, 7-OCH3​), 3.82 (s, 3H, 3-OCH3​);13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 180.59 (C-9), 166.21 (C-3), 162.89 (C-1), 156.71 (C-4a), 150.01 (C-4b), 149.16 (C-8), 147.58 (C-7), 121.00 (C-6), 114.94 (C-5), 112.87 (C-8a), 103.25 (C-8b), 96.86 (C-2), 92.02 (C-4), 61.07 (8-OCH3​), 56.64 (7-OCH3​), 56.12 (3-OCH3​)。上述数据与刘真等（2021）报道基本一致，故确定化合物7​为1-hydroxy-3,7,8-trimethoxyxanthone。
​化合物8​   黄色针晶(氯仿)；ESI-MS m/z​ 273 [M + H]+​，其分子式为C15​H12​O5​;1​H NMR (600 MHz, CDCl3​): δH​ 12.83 (s, 1H, 1-OH), 7.82 (dd, J​=1.5, 8.0 Hz, 1H, 8-H), 7.30 (t, J​=8.0 Hz, 1H, 7-H), 7.24 (dd, J​=1.5, 8.0 Hz, 1H, 6-H), 6.57 (d, J​=2.3 Hz, 1H, 4-H), 6.36 (d, J​=2.3 Hz, 1H, 2-H), 4.03 (s, 3H, 5-OCH3​), 3.89 (s, 3H, 3-OCH3​);13​C NMR (150 MHz, CDCl3​): δC​ 180.95 (C-9), 166.89 (C-3), 163.45 (C-1), 157.72 (C-4a), 148.38 (C-5), 146.41 (C-4b), 123.76 (C-7), 121.66 (C-6), 116.91 (C-8a), 115.79 (C-8), 104.09 (C-8b), 97.71 (C-2), 92.95 (C-4), 56.59 (5-OCH3​), 56.04 (3-OCH3​)。上述数据与文献（尤蓉蓉等，2017）报道基本一致，故确定化合物8​为1-hydroxy-3,5-dimethoxyxanthone。
​化合物9​   淡黄色针晶(95%乙醇)；ESI-MS m/z​ 275 [M + H]+​，其分子式为C14​H10​O6​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 11.97 (s, 1H, 8-OH),11.74 (s, 1H, 1-OH),8.34 (s, 1H, 3-OH),7.27 (d, J​=8.3 Hz, 1H, H-6), 6.86 (d, J​=8.3 Hz, 1H, H-5), 6.59 (s, 1H, H-4), 6.38 (s, 1H, H-2), 3.88 (s, 3H, 7-OCH3​);13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 184.19 (C-9), 166.97 (C-3), 162.03 (C-1), 157.73 (C-4a), 148.03 (C-8), 147.64 (C-4b), 140.79 (C-7), 123.73 (C-6), 107.46 (C-8a), 105.53 (C-5), 101.82 (C-8b), 97.16 (C-2), 92.72 (C-4), 56.25 (7-OCH3​)。上述数据与张小龙等（2011）报道基本一致，故确定化合物9​为1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone。
​化合物10​   黄色针晶(氯仿-甲醇)；ESI-MS m/z​ 261 [M + H]+​，其分子式为C13​H8​O6​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δH​ 7.16 (d, J​=8.8 Hz, 1H, 4-H), 6.56 (d, J​=8.8 Hz, 1H, 3-H), 6.40 (d, J​=2.1 Hz, 1H, 7-H), 6.17 (d, J​=2.1 Hz, 1H, 5-H);13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 185.72 (C-9), 168.12 (C-6), 164.31 (C-8), 159.30 (C-4b), 154.30 (C-4a), 145.07 (C-1), 138.29 (C-2), 124.58 (C-3), 110.42 (C-4), 108.66 (C-8b), 102.71 (C-8a), 99.50 (C-7), 95.45 (C-5)。上述数据与李兆云等（2016a）报道基本一致，故确定化合物10​为norswertianin。
​化合物11​   黄色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 245 [M + H]+​，其分子式为C13​H8​O5​; 1​H NMR(600 MHz,MeOH-d4​): δH​ 7.47 (d, J​=3.0 Hz, 1H, H-8), 7.35 (d, J​=9.0 Hz, 1H, H-5), 7.23 (dd, J​=3.0, 9.0 Hz, 1H, H-6), 6.30 (d, J​=2.1 Hz, 1H, H-4), 6.16 (d, J​=2.1 Hz, 1H, H-2); 13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 181.73 (C-9), 167.24 (C-3), 164.66 (C-1), 159.53 (C-4a), 155.31 (C-7), 151.17 (C-4b), 125.23 (C-6), 122.16 (C-8a), 119.81 (C-5), 109.35 (C-8), 103.62 (C-8b), 98.87 (C-2), 94.77 (C-4)。上述数据与汤卓雅等（2020）报道基本一致，故确定化合物11​为1,3,7-trihydroxyxanthone。
​化合物12​   淡黄色针晶(氯仿)；ESI-MS m/z​ 245 [M + H]+​，其分子式为C13​H8​O5​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δH​ 7.62 (dd, J​=1.7, 7.8 Hz, 1H, H-8), 7.23 (dd, J​=7.8, 1.7 Hz, 1H, H-6), 7.19 (t, J​=7.8 Hz, 1H, H-7), 6.44 (d, J​=2.1 Hz, 1H, H-4), 6.19 (d, J​=2.1 Hz, 1H, H-2); 13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 182.09 (C-9), 167.40 (C-3), 164.76 (C-1), 159.15 (C-4a), 147.35 (C-5), 146.62 (C-4b), 124.93 (C-7), 122.57 (C-8a), 121.44 (C-6), 116.36 (C-8), 103.79 (C-8b), 99.16 (C-2), 95.20 (C-4)。上述数据与匡海学等（2016）报道基本一致，故确定化合物12​为1,3,5-trihydroxyxanthone。
​化合物13​   白色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 603 [M + H]+​，其分子式为C29​H30​O14​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δH​7.43 (s, 1H, H-3), 7.19 (t, J​=8.0 Hz, 1H, H-5'''), 6.79 (ddd, J​=1.0, 2.5, 8.0 Hz, 1H, H-4'''), 6.73 (dt, J​=1.5, 8.0 Hz, 1H, H-6'''), 6.71 (dd, J​=1.5, 2.5 Hz, 1H, H-2'''), 6.29 (d, J​=2.5 Hz, 1H, H-4″), 6.18 (d, J​=2.5 Hz, 1H, H-6″), 5.60 (d, J​=1.5 Hz, 1H, H-10a), 5.34 (1H, s, H-10b), 5.30 (1H, m, H-1), 5.26 (dd, J​=5.0, 7.3 Hz, 1H, H-8), 4.69 (m, 2H, H-7), 4.27 (m, 2H, H-7), 3.84 (dd, J​=2.2, 12.1 Hz, 1H, H-6′a), 3.61 (dd, J​=6.2, 12.1 Hz, 1H, H-6′b), 3.22 (dd, J​=8.9, 9.9 Hz, 1H, H-4′), 3.08 (ddd, J​=2.2, 6.2, 9.9 Hz, 1H, H-5′), 2.83 (m, 2H, H-3′, H-5), 1.79 (ddd, J​=5.0, 12.1, 14.0 Hz, 1H, H-6a), 1.70 (ddd, J​=1.5, 2.5, 14.0 Hz, 1H, H-6b);13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 172.01 (C-7″), 167.38 (C=O), 166.39 (C-3″), 164.00 (C-5″), 157.55 (C-3'''), 153.82 (C-3), 148.71 (C-1″), 146.55(C-1'''), 133.26 (C-8), 129.46 (C-5'''), 121.42 (C-10), 121.02 (C-6'''), 116.48 (C-2'''), 114.56 (C-4'''), 114.56 (C-6″), 109.36 (C-4), 103.91 (C-2″), 103.24 (C-4″), 98.96 (C-1), 98.25 (C-1′), 78.41 (C-5′), 74.97 (C-2′), 74.82 (C-3′), 71.30 (C-4′), 65.78 (C-7), 64.22 (C-5), 62.31 (C-6′), 51.89 (C-9), 33.50 (C-6)。上述数据与李兆云等（2016b）报道基本一致，故确定化合物13​为amaroswerin。
​化合物14​   白色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 585 [M + H]-​，其分子式为C29​H30​O13​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δH​ 7.44 (d, J​=2.5 Hz, 1H, H-3), 7.18 (t, J​=8.0 Hz, 1H, H-5'''), 6.78 (ddd, J​=1.0, 2.5, 8.0 Hz, 1H, H-4'''), 6.72 (overlapping signals, 2H, H-2''', 6'''), 6.30 (d, J​=2.5 Hz, 1H, H-4″), 6.17 (d, J​=2.5 Hz, 1H, H-6″), 5.44 (dt, J​=9.9, 17.3 Hz, 1H, H-8), 5.40 (d, J​=1.7 Hz, 1H, H-1), 5.25 (m, 2H, H-10), 4.73 (dd, J​=8.0, 9.6 Hz, 1H, H-2′), 4.37 (m, 1H, H-7), 4.29 (d, J​=8.0 Hz, 1H, H-1′), 4.25 (m, 1H, H-7), 3.84 (dd, J​=2.3, 12.0 Hz, 1H, H-H-6′), 3.61 (dd, J​=6.2, 12.1 Hz, 1H, H-6′), 3.23 (t, J​=9.3 Hz, 1H, H-4′), 3.08 (m, 1H, H-5′), 2.82 (t, J​=9.3 Hz, 1H, H-3′), 2.75 (m, 1H, H-5), 2.59 (ddd, J​=1.8, 5.5, 9.6 Hz, 1H, H-9), 1.70 (m, 1H, H-6), 1.58 (qd, J​=4.2, 13.0 Hz, 1H, H-6);13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 171.48 (C-7″), 167.58 (C-11), 166.01 (C-3″), 163.87 (C-5″), 157.47 (C-3'''), 153.71 (C-3), 148.62 (C-1″), 146.52 (C-1'''), 132.85 (C-8), 129.31 (C-5'''), 121.16 (C-6'''), 120.99 (C-10), 116.47 (C-2'''), 114.51 (C-4'''), 112.83 (C-6″), 105.58 (C-4), 104.05 (C-2″), 103.12 (C-4″), 97.15 (C-1), 96.76 (C-1′), 78.35 (C-5′), 74.83 (C-3′), 74.61 (C-2′), 71.65 (C-4′), 69.52 (C-7), 62.44 (C-6′), 43.43 (C-9), 28.70 (C-5), 25.81 (C-6)。上述数据与Zhang等（2023）报道基本一致，故确定化合物14​为amarogentin。
​化合物15​   黄色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 309 [M + Na]+​，其分子式为C15​H10​O6​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 7.42 (dd, J​=2.2, 8.3 Hz, 1H, H-6′), 7.40 (d, J​=2.2 Hz, 1H, H-2′), 6.89 (d, J​=8.3 Hz, 1H, H-5′), 6.67 (d, J​=2.2 Hz, 1H, H-3), 6.44 (d, J​=2.2 Hz, 1H, H-8), 6.19 (d, J​=2.2 Hz, 1H, H-6); 13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 181.68 (C-4), 163.89 (C-2, 7), 161.48 (C-9), 157.29 (C-5), 149.63 (C-3′), 145.68 (C-4′), 121.51 (C-6′), 119.02 (C-1′), 116.00 (C-5′), 113.35 (C-2′), 103.71 (C-3), 102.89 (C-10), 98.81 (C-6), 93.83 (C-8)。上述数据与石峥等（2018）报道基本一致，故确定化合物15​为luteolin。
​化合物16​   淡黄色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 303 [M + H]+​，其分子式为C15​H10​O7​;1​H NMR (600 MHz, DMSO-d6​): δH​ 12.49 (s, 1H, 5-OH), 10.79 (s, 1H, 7-OH), 9.44 (s, 1H, 3-OH), 7.67 (d, J​=2.2 Hz, 1H, H-2′), 7.54 (dd, J​=2.2, 8.5 Hz, 1H, H-6′), 6.88 (d, J​=8.5 Hz, 1H, H-5′), 6.40 (d, J​=2.0 Hz, 1H, H-8), 6.18 (d, J​=2.0 Hz, 1H, H-6); 13​C NMR (150 MHz, DMSO-d6​): δC​ 175.85 (C-4), 163.93 (C-7), 160.73 (C-5), 156.14 (C-9), 147.70 (C-2), 146.79 (C-3′), 145.06 (C-4′), 135.75 (C-3), 121.96 (C-1′), 119.98 (C-6′), 115.61 (C-5′), 115.05 (C-2′), 103.01 (C-10), 98.19 (C-6), 93.36 (C-8)。上述数据与杨晓虹等（2000）报道基本一致，故确定化合物16​为quercetin。
​化合物17​   无色晶体(甲醇)；ESI-MS m/z​ 419 [M + H]+​， [α]D25+48∘​ (c​ 0.50, CHCl3​)，其分子式为C22​H26​O8​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δH​ 6.65 (s, 4H, H-2, 2′, 6, 6′), 4.71 (d, J​=4.1 Hz, 2H, H-7, 7′), 4.26 (dd, J​=6.7, 9.0 Hz, 1H, H-9a, 9′a), 3.88 (dd, J​=3.3, 9.0 Hz, 2H, H-9b, 9′b), 3.84 (s, 12H, 3, 3′, 5, 5′-OCH3​), 3.13 (m, 2H, H-8, 8′); 13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 149.33 (C-3, 3′, 5, 5′), 136.16 (C-4, 4′), 133.12 (C-1, 1′), 104.45 (C-2, 2′, 6, 6′), 87.62 (C-7, 7′), 72.75 (C-9, 9′), 56.77 (3, 3′, 5, 5′-OCH3​), 55.51 (C-8, 8′)。上述数据与陈敏玉等（2023）报道基本一致，故确定化合物17​为(+)-syringaresinol。
​化合物18  ​ 橙黄色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 176 [M + H]+​，其分子式为C10​H9​NO2​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δH​ 8.92 (s, 1H, H-8), 8.80 (s, 1H, H-6), 6.93 (dd, J​=11.2, 17.5 Hz, 1H, H-9), 5.89 (dd, J​=1.0, 17.5 Hz, 1H, H-10), 5.59 (dd, J​=1.0, 11.2 Hz, 1H, H-10), 4.58 (t, J​=6.1 Hz, 2H, H-3), 3.16 (t, J​=6.1 Hz, 2H, H-4); 13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 165.45 (C-1), 151.30 (C-8), 150.29 (C-6), 147.82 (C-12), 132.88 (C-5), 130.93 (C-9), 122.82 (C-11), 120.85 (C-10), 67.85 (C-3), 25.14 (C-4)。上述数据与Xu等（2020）报道基本一致，故确定化合物18​为gentianine。
​化合物19  ​ 黄色粉末(甲醇)；ESI-MS m/z​ 169 [M + H]+​，其分子式为C9​H12​O3​; 1​H NMR (600 MHz, CDCl3​): δH​ 4.39 (t, J​=6.1 Hz, 2H, H-7), 2.63 (q, J​=7.2 Hz, 2H, H-8), 2.60 (m, 2H, H-6), 2.00 (t, J​=2.1 Hz, 3H, H-3), 1.14 (t, J​=7.2 Hz, 3H, H-10);13​C NMR (150 MHz, CDCl3​): δC​ 204.82 (C-9), 165.58 (C-11), 147.66 (C-5), 127.22 (C-4), 65.78 (C-7), 35.24 (C-8), 25.84 (C-6), 14.38 (C-3), 7.54 (C-10)。上述数据与Geng等（2013）报道基本一致，故确定化合物19​为swerimilegenin C。
​化合物20  ​ 白色固体(甲醇)；ESI-MS m/z​ 203 [M + Na]+​，其分子式为C10​H12​O3​;1​H NMR (600 MHz, MeOH-d4​): δ​H 6.10 (q, J​=7.2 Hz, 1H, H-8), 4.42 (overlapped, 4H, H-1, 3), 4.33 (overlapped, 2H, H-7), 2.64 (m, 2H, H-6), 1.81 (d, J​=7.2 Hz, 3H, H-10); 13​C NMR (150 MHz, MeOH-d4​): δC​ 166.65 (C-11), 147.08 (C-5), 131.99 (C-9), 128.13 (C-8), 122.19 (C-4), 67.29 (C-7), 65.33 (C-3), 65.06 (C-1), 23.50 (C-6), 13.65 (C-10)。上述数据与Guo等（2021）报道基本一致，故确定化合物20​为dehydroxyl-swerimilegenin H。
2.2 生物活性测定
本文从印度獐牙菜乙酸乙酯部位分离的化合物1、2、4、6-8、10-14在体外活性筛选中，主要基于以下标准：（1）化合物纯度≥95%，满足药理学实验要求；（2）前期研究提示酮类及环烯醚萜类为印度獐牙菜降糖活性的可能核心成分；（3）其他化合物因得率不足暂未纳入活性筛选，需后续富集后研究。对选择的化合物采用HepG2-IR细胞为筛选模型，对来源于印度獐牙菜的化合物评价其对细胞葡萄糖消耗量和ROS水平的影响。实验结果表明，化合物2、4、6、10-14均能够显著提高HepG2-IR细胞的葡萄糖消耗，但其他化合物促进HepG2-IR细胞的葡萄糖摄取的作用不明显（图 2）。化合物1和化合物7能够显著降低HepG2-IR细胞的ROS水平，化合物10和化合物14能够显著升高ROS水平，但其他化合物对HepG2-IR细胞的ROS水平无明显影响（图3）。
图 2 部分化合物的葡萄糖摄取活性实验结果
Fig. 2 Results of glucose uptake activity test for some compounds
图 3 部分化合物的细胞内ROS水平测定实验结果
Fig. 3 Results of intracellular ROS generation levels assay for some compounds
3 讨论与结论
獐牙菜属植物中特征性化学成分主要有酮类和环烯醚萜类，酮类化合物是一种特殊类型的黄酮类化合物，具有弱酸性，其基本母核是双苯基-γ-吡喃酮。该属植物1,3,5-或1,3,7-羟基组合与C-2、C-4、C-8位氧化构成典型四元氧化系统，为游离型酮类成分的主要存在形式。本研究对印度獐牙菜的乙酸乙酯部位进行了分离纯化，鉴定出20个化合物，包括bellidifolin(1)、1,3,5,8-tetrahydroxyxanthenone(2)、1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone(3)、1,8-dihydroxy-3,5-dimethoxyxanthone(4)、1-hydroxy-3,5,8-trimethoxyxanthone(5)、1,7,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone(6)、1-hydroxy-3,7,8-trimethoxyxanthone(7)、1-hydroxy-3,5-dimethoxyxanthone(8)、1,3,8-trihydroxy-7-methoxyxanthone(9)、norswertianin(10)、1,3,7-trihydroxyxanthone(11)、1,3,5-trihydroxyxanthone(12)、amaroswerin(13)、amarogentin(14)、luteolin(15)、quercetin(16)、(+)-syringaresinol(17)、gentianine(18)、swerimilegenin C(19)和 dehydroxyl-swerimilegenin H(20)。其中，化合物4、6、7、9、12、15、17、19、20为首次从印度獐牙菜中分离得到，与同属植物青叶胆及川东獐牙菜报道的文献相比，其化学特征存在显著性差异。例如，青叶胆中特征性成分以獐牙菜苦苷（swertiamarin）为主，而印度獐牙菜以高度氧化的酮类（如化合物2、4、10）和环烯醚萜苷（如化合物13、14）占优势。这种差异可能与物种的地理分布和生态适应性有关——印度獐牙菜生长于高海拔强紫外线环境，其多羟基酮类成分可能作为天然抗氧化剂抵御氧化应激（Kumar & van Staden, 2016）。此外，本研究中分离的化合物10（norswertianin）在川东獐牙菜中尚未发现，提示其可能为印度獐牙菜的代谢特异性产物。本研究共分离得到12个酮化合物，印度獐牙菜的酮以四元氧化为主，本研究较好地充实了獐牙菜属植物和天然产物的研究内容，丰富了对印度獐牙菜的物质基础认识。
𠮿酮类化合物和环烯醚萜化合物不仅是印度獐牙菜的特征化学成分，更可能是其植物生物活性的基础。我们评价了其中11个化合物的抑制HepG2细胞糖摄取活性和ROS活性。目前的研究表明，这两项指标均与糖尿病的病理机制密切相关，胰岛素抵抗是2型糖尿病的核心病理特征之一，其主要表现为外周组织对葡萄糖摄取能力的下降。通过测定葡萄糖摄取量，可以直接反映化合物是否具有改善胰岛素敏感性的作用（Saltiel& Kahn, 2001）。氧化应激是糖尿病发生和发展的重要机制之一，过量的ROS会损伤胰岛β细胞功能并加重胰岛素抵抗（Brownlee, 2005）。因此，评估化合物对ROS水平的调控作用，可以间接反映其抗氧化及保护胰岛素敏感性的潜力。糖摄取实验结果表明，化合物2、4、6、10-14具有较好的糖摄取活性；细胞内ROS水平测定实验结果表明，化合物1和化合物7具有较强的抑制活性，化合物10和化合物14具有较好的促进作用。这些结果表明，印度獐牙菜中的特定化合物可能通过改善胰岛素敏感性和减轻氧化应激，从而发挥潜在的抗糖尿病作用。这与Ali等（2017）关于印度獐牙菜干粉胶囊的研究结论相吻合，进一步验证了其在调节血糖方面的潜力。此外，这些结果也从科学角度支持了仲格嘉（2014）和宋宁（2021）关于藏医药理论治疗糖尿病原理的研究。
当然，本研究也存在一定局限性。例如，虽然在体外实验中观察到部分化合物具有显著活性，但是尚未在体内模型中进一步验证其药效。此外，关于这些化合物具体的分子作用机制仍需深入探讨。未来研究应结合体内实验和分子水平研究，全面揭示印度獐牙菜活性成分的作用机制及其潜在的临床应用价值。综上所述，本研究为深入探讨印度獐牙菜的化学成分和药理作用奠定了基础，不仅为该植物的开发利用提供了科学依据，也为新型降糖药物的研发提供了重要启示。
图 1 化合物1-20的化学结构
Fig. 1 Chemical structures of compounds 1-20
图 2 部分化合物的葡萄糖摄取活性实验结果
Fig. 2 Results of glucose uptake activity test for some compounds
图 3 部分化合物的细胞内ROS水平测定实验结果
Fig. 3 Results of intracellular ROS generation levels assay for some compounds
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