高山锥叶的成分分离鉴定及其胰脂肪酶抑制活性研究
doi: 10.11931/guihaia.gxzw202505036
袁红静 1, 2 ， 庞闹 2 ， 王亚凤 2 ， 何瑞杰 2 ， 刘章彬 2 ， 李桂勤 2 ， 黄永林 2
1. 桂林医科大学 药学院，广西 桂林 541004
2. 广西壮族自治区 中国科学院 广西植物研究所，广西植物功能 物质与资源持续利用重点实验室，广西 桂林 541006
基金项目: 广西自然科学基金（2025GXNSFBA069156）；广西植物功能物质与资源持续利用重点实验室主任基金（ZRJJ2023-8）。
Isolation and identification of constituents from the leaves of Castanopsis delavayi and their inhibitory activity against pancreatic lipase
YUAN Hongjing 1, 2 ， PANG Nao 2 ， WANG Yafeng 2 ， HE Ruijie 2 ， LIU Zhangbin 2 ， LI Guiqin 2 ， HUANG Yonglin 2
1. School of Pharmacy, Guilin Medical University, Guilin 541004, Guangxi, China
2. Guangxi Key Laboratory of Functional Phytochemicals and Continuous Utilization of Resources, Guangxi Institute of Botany, Guangxi Zhuang Autonomous Region and Chinese Academy of Sciences, Guilin 541006, Guangxi, China
摘要
为系统探究高山锥叶中的化学成分，并明确其化合物对胰脂肪酶的抑制活性，该研究采用Sephadex LH-20、MCI gel CHP 20P、Diaion HP20SS、Toyopearl HW-40F等多种色谱柱交叉层析法，对高山锥叶80%甲醇提取物进行分离纯化，采用NMR、MS等波谱技术并结合文献对比鉴定化合物结构；基于4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO）荧光测定法构建体外胰脂肪酶抑制活性筛选模型，以奥利司他为阳性对照（IC50=0.001 4 mmol·L-1），评价单体化合物的胰脂肪酶抑制活性。结果表明：（1）从高山锥叶80%甲醇提取物中共分离得到19个化合物，分别鉴定为没食子酸（1）、丁香酸（2）、顺式对羟基肉桂酸（3）、反式对羟基肉桂酸（4）、dehydrodigallic acid（5）、3-O-β-D-(6′-O-galloyl)-glucopyranoside（6）、龙胆酸5-O-β-D-( 6′-O-没食子酰基) -吡喃葡萄糖苷（7）、macarangioside E（8）、chesnatin（9）、茶倍素（10）、3-O-对香豆酰基奎宁酸（11）、5-O-咖啡酰基奎宁酸（12）、5-O-咖啡酰奎宁酸甲酯（13）、槲皮素（14）、杨梅素-3-O-葡萄糖苷（15）、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷（16）、槲皮素-3-O-葡萄糖醛酸苷（17）、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖醛酸-6″-甲酯（18）、quercetin 3-1-(6″-O-galloyl)-β-D-galactopyranoside(hyperin 6″-gallate)（19）。（2）共筛选出12个对胰脂肪酶具有不同程度抑制活性的化合物，化合物6、7、12、17表现出较好的抑制活性。所有化合物均为首次从高山锥中分离得到，该研究为高山锥降脂作用的深入研究提供了理论依据。
Abstract
A phytochemical investigation of the leaves of Castanopsis delavayi was conducted to explore its constituent compounds and evaluate their inhibitory activity against pancreatic lipase. The 80% methanol extract of the leaves was sequentially purified using multiple chromatographic columns, including Sephadex LH-20, MCI gel CHP 20P, Diaion HP20SS, and Toyopearl HW-40F. The structure of isolated compounds was identified by pop analysis (NMR, MS) in comparison with literature data. An in vitro screening model for pancreatic lipase inhibitory activity was established utilizing the 4-methylumbelliferyl oleate (4-MUO) fluorescence assay, with orlistat serving as the positive control (IC50=0.001 4 mmol·L-1). The results were as follows: (1) Nineteen compounds were successfully isolated and structurally characterized from the 80% methanol extract, namely gallic acid (1), syringic acid (2), (Z)-3, 5-dihydroxycinnamic acid (3), (E)-3, 5-dihydroxycinnamic acid (4), dehydrodigallic acid (5), 3-O-β-D-(6′-O-galloyl)-glucopyranoside (6), gentisic acid-5-O-β-D-(6′-O-galloyl)-glucopyranoside (7), macarangioside E (8), chesnatin (9), theogallin (10), 3-O-p-coumaroylquinic acid (11), 5-O-caffeoylquinic acid (12), methyl chlorogenate (13), quercetin (14), myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside (15), quercetin-3-O-β-D-galactoside (16), quercetin-3-O-glucuronopyranoside (17), quercetin-3-O-β-D-glucuronide-6″-methyl ester (18), and quercetin 3-O-(6″-O-galloyl)-β-D-galactopyranoside (hyperin 6″-gallate) (19). (2) Twelve compounds exhibiting differential inhibitory effects against pancreatic lipase, and compounds 6, 7, 12, and 17 demonstrated significant inhibitory activity. All compounds were isolated from C. delavayi for the first time, providing a theoretical basis for further research on its lipid-lowering effects.
肥胖症是对健康产生不良影响的异常或脂肪积聚过多导致的慢性代谢性疾病（World Health Organization，2003），过度肥胖会导致高血脂、高血压、糖尿病等多种慢性疾病（南敏伦等，2021）。目前，我国肥胖人群患病率呈现出持续上升趋势，肥胖症已成为我国重大公共卫生问题（Murray et al.，2020）。胰脂肪酶是人体内脂肪消化吸收的关键酶，可以通过抑制胰脂肪酶活性来降低人体内对脂肪的吸收和水解，进而达到减重效果（Jia et al.，2017）。现有的治疗肥胖症药物奥利司他，通过抑制胰脂肪酶活性发挥作用，但其可能会引发肝肾损伤、腹泻、胀气等多种不良反应（刘美奇等，2025）。因此，寻找来源充足且安全性较高的天然产物类胰脂肪酶抑制剂具有重要的临床意义（张楠，2023）。目前，已发现多种天然化合物（如黄酮类、酚酸类等）对胰脂肪酶具有抑制作用，而关于高山锥中酚糖苷类胰脂肪酶抑制活性尚未见研究报道（Chen et al.，2024）。
高山锥（Castanopsis delavayi）为壳斗科（Fagaceae）锥属（Castanopsis Spach）植物，乔木，叶近革质，干后略硬而脆，倒卵形，主要分布于我国西南部（四川、云南、贵州）海拔1 100~1 380 m的山顶部矮林草甸地带（中国科学院中国植物志编辑委员会，1998）。高山锥根部具有收敛、止泻、解毒、消炎等作用，果实常被用于治疗心悸、耳鸣、腰痛等病症（凌一揆，2008）。植物化学和现代药理学研究发现锥属植物富含植物多酚，包括黄酮、酚糖苷、没食子酸等成分，具有降血脂（赵盈等，2023）、抗炎（倪晓婷等，2024）、降糖、抗氧化（Yang et al.，2024）等药理活性，有较好的开发利用价值。目前，高山锥的化学成分研究尚未见报道，为了进一步丰富锥属植物的化学成分，本研究对高山锥叶的80%甲醇提取物进行化学成分研究，并探究其化合物对胰脂肪酶的抑制活性，旨在发现具有良好胰脂肪酶抑制活性的单体化合物，为高山锥的合理开发利用提供科学依据，推动降脂药物的进一步开发。
1 仪器与材料
500 MHz超导核磁共振波谱仪（德国布鲁克公司）；岛津LCMS-IT-TOF 液质联用色谱仪、岛津LC-20AT高效液相色谱仪；岛津2600 i型双光束紫外分光光度计（日本岛津公司）；上海闪谱SP-MAX3500FL多功能酶标仪；东京理化EYELA N-1300型旋转蒸发仪；ASCO P-2000型旋光仪（日本分光株式会社）；毕恩思DZP-6020L真空干燥箱[毕恩思（上海）科学仪器有限公司]；Sephadex LH-20（25~100 μm；瑞士GE Healthcare Bio-Science AB公司）；Toyopearl HW-40F（日本TOSOH公司）；MCI gel CHP 20P（75~150 μm，日本Mitsubishi Chemical公司）；Chromatorex C18（日本Fuji Silysia Chemical公司）；Diaion HP20SS（Mitsubishi Chemical，75~150 μm，日本Tokyo 公司）；Toyopearl Butyl-650C（50~150 μm，日本TOSOH 公司）；GF254薄层色谱硅胶（0.2 mm，德国Merck KGaA公司）；胰脂肪酶（批号：C16025644，上海麦克林生化科技股份有限公司）；4-甲基伞形酮油酸酯（4-MUO，批号：C17557433，上海麦克林生化科技股份有限公司）；奥利司他（批号：C17295782，山东科源生化有限公司）；磷酸盐缓冲液[PBS，批号：ZCD137, 广检（广州）检测科技有限公司]。
高山锥叶于2023年12月采集于云南省文山市喜古乡古那冲，由昆明采智生物技术有限公司工程师确定为壳斗科锥属植物高山锥的叶，凭证标本（20231217）存放于广西植物功能物质与资源持续利用重点实验室。
2 方法
2.1 提取与分离
将8.8 kg高山锥叶，用100 L 80%甲醇水溶液在室温下浸泡提取2次，每次持续7 d，合并滤液，随后通过减压浓缩获得2 L水相浓缩液。水溶液用1.5 L石油醚连续萃取6次以去除脂溶性成分，剩余水层经减压浓缩除去残留石油醚后。采用Sephadex LH-20柱色谱（10.0 cm × 39.0 cm）进行初步分离，洗脱剂为甲醇-水梯度（0→100%）和2 L 50%丙酮水溶液，最终收集到8个组分（Fr. 1-Fr. 8）。Fr. 2（25.6 g）依次通过Sephadex LH-20、Diaion HP20SS和Chromatorex C18色谱柱分离，洗脱条件均为甲醇-水（0→100%），先后得到化合物12（2.5 g）和化合物17（98 mg）。Fr. 3（41.9 g）经Diaion HP20SS（8 cm × 30.0 cm）色谱柱分离，甲醇-水（0→70%）梯度洗脱，得到10个流分（Fr. 3.1-Fr. 3.10）。Fr. 3.1（5.3 g）依次经过Sephadex LH-20、MCI gel CHP 20P、Chromatorex C18柱层析，以甲醇-水梯度（0→100%）洗脱，先后分离出化合物1（10 mg）、3（48 mg）、4（48 mg）、8（12 mg）和10（29 mg）；Fr. 3.6（3.1 g）通过Sephadex LH-20、MCI gel CHP 20P和Toyopearl HW-40F色谱柱交叉分离，洗脱条件同上，得到化合物11（180 mg）、15（8 mg）以及9（3 mg）；Fr. 3.7（2.8 g）通过Sephadex LH-20、Diaion HP20SS和Toyopearl Butyl-650C柱纯化，甲醇-水梯度洗脱后，纯化得到化合物14（24 mg）、18（29 mg）。Fr. 5（105.0 g）经Diaion HP20SS色谱柱（8.0 cm × 30.0 cm）分离，以甲醇-水（0→70%）梯度洗脱，收集到15个流分（Fr. 5.1-Fr. 5.15）。Fr. 5.1（2.215 g）依次通过Sephadex LH-20、Diaion HP20SS和Chromatorex C18柱，以甲醇-水（0→100%）梯度洗脱后，纯化得到化合物5（74 mg）；Fr. 5.3（10.8 g）经Sephadex LH-20、MCI gel CHP 20P和Chromatorex C18色谱柱交叉分离，相同洗脱条件下得到化合物6（57 mg）、7（130 mg）和13（5 mg）；Fr. 5.6（16.0 g）采用Diaion HP20SS、Sephadex LH-20、Toyopearl Butyl-650C以及Chromatorex C18柱进行多步纯化，最终得到化合物2（6 mg）、16（67 mg）和19（19 mg）。
2.2 胰脂肪酶抑制活性测试
根据王亚凤等（2020）的方法，采用4-甲基伞形酮油酸酯（4-methylumbelliferyl oleate, 4-MUO）作为特异性底物，以奥利司他为阳性对照，评估化合物对胰腺脂肪酶的抑制活性。精密称取待测样品和奥利司他，溶解于二甲基亚砜（DMSO，1 mL）中配制成母液，临用前用磷酸盐缓冲液（PBS, pH 7.0~7.2）梯度稀释至不同浓度，确保DMSO最终浓度≤1%。在96孔微量滴定板中，将25 μL样品溶液（不同浓度梯度）溶于PBS的胰脂肪酶溶液（10 mg·mL-1）中混合孵化5 min后加入50 μL溶于PBS的4-MUO溶液（0.1 mmol·L-1）并进行混合，37 ℃条件下反应20 min后加入100 μL 0.1 mol·L-1柠檬酸钠以终止反应，每个待测样品浓度设置3个复孔。在酶标仪上，测量该96孔微量滴定板中样品在320 nm和450 nm的激发波长下的吸光度（A）值。重复上述实验3次，测得的数据按照下述公式计算胰脂肪酶抑制率，用GraphPad Prism软件计算半数抑制浓度（IC50）。抑制率= [1-（A样品-A样品对照）/（A空白-A空白对照）]×100%（式中：A样品为含待测样品、活性酶及底物的反应体系吸光值；A样品对照为含待测样品、失活性酶反应体系的吸光值；A空白为活性酶及底物的空白体系吸光值；A空白对照为仅含底物反应体系的吸光值）。
3 结果与分析
3.1 结构鉴定
化合物1-19结构如图1所示。
图 1 化合物1-19结构
Fig. 1 Structures of compounds 1-19
​化合物1  ​ 白色粉末。ESI-MS m/z​: 169.015 2 [M-H]-​，分子式：C7​H6​O5​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.06 (2H, s, H-2, 6); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 121.7 (C-1), 110.3 (2C, C-2, 6), 146.1 (2C, C-3, 5), 139.4 (C-4), 170.5 (C-7)。经与文献(刘纪明等，2024）数据比对，故鉴定化合物1​为没食子酸（gallic acid）。
​化合物2​   白色粉末。ESI-MS m/z​: 197.059 8 [M-H]-​，分子式：C9​H10​O5​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.33 (2H, s, H-2, 6), 3.88 (6H, s, H-3, 5-OCH3​); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 56.8 (2C, C-3, 5-OCH3​), 108.4 (2C, C-2, 6), 148.9 (2C, C-3, 5), 172.0 (C-7)。经与文献（周文武等，2022）数据比对，故鉴定化合物2​为丁香酸（syringic acid）。
​化合物3​   白色粉末。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.72 (1H, d, J​ = 12.9 Hz, H-7), 7.71 (2H, d, J​ = 8.7 Hz, H-2, 6), 6.89 (1H, d, J​ = 12.9 Hz, H-8), 6.77 (2H, d, J​ = 8.7 Hz, H-3, 5); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 127.6 (C-1), 133.9 (2C, C-2, 6), 116.6 (2C, C-3, 5), 160.0 (C-4), 145.4 (C-7), 115.3 (C-8), 167.7 (C-9)。经与文献（包颖蓉等，2024）数据比对，故鉴定化合物3​为顺式对羟基肉桂酸[（Z​）-3,5-dihydroxycinnamic acid]。
化合物4 白色粉末。1H-NMR(500 MHz, methanol-d4) δ: 7.48(2H, d, J= 8.6 Hz, H-2, 6), 6.83(2H, d, J= 8.6 Hz, H-3, 5), 6.43(1H, d, J= 16.1 Hz, H-7), 5.93(1H, d, J= 16.1 Hz, H-8); 13C-NMR(125 MHz, methanol-d4) δ: 127.3(C-1), 131.2(2C, C-2, 6), 116.8(2C, C-3, 5), 161.2(C-4), 146.8(C-7), 115.8(C-8), 168.9(C-9)。经与文献（包颖蓉等，2024）数据比对，故鉴定化合物4为反式对羟基肉桂酸[（E)-3,5-dihydroxycinnamic acid]。
​化合物5​   淡黄色无定形粉末。ESI-MS m/z​: 337.019 3 [M-H]-​，分子式：C14​H10​O10​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.17 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-8b), 7.07 (1H, s, H-8), 6.69 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-2); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 121.7 (C-1), 170.0 (C-1b), 108.3 (C-2), 146.7 (C-3), 140.5 (C-4), 148.5 (C-4a), 138.0 (C-4b), 140.8 (C-5), 140.7 (C-6),143.7 (C-7), 110.2 (C-8), 115.7 (C-8a), 112.3 (C-8b), 168.7 (C-8c)。经与文献（Nawwar et al.，1994）数据比对，故鉴定化合物5​为dehydrodigallic acid。
​化合物6​   淡黄色无定形粉末。ESI-MS m/z​: 483.079 5 [M-H]-​，分子式：C20​H20​O14​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.53 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-6), 7.28 (2H, s, H-2″, 6″), 7.27 (1H, J​ = 1.9 Hz, H-2), 4.98 (1H, d, J​ = 7.8 Hz, H-1′), 4.76 (1H, dd, J​ = 1.7, 12.0 Hz, H-6′b), 4.12 (1H, dd, J​ = 8.0, 12.0 Hz, H-6′a), 3.90 (1H, m, H-4′), 3.57 (2H, m, H-3′, 5′), 3.36 (1H, m, H-2′); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 127.5 (C-1), 110.2 (C-2), 146.8 (C-3), 139.6 (C-4), 146.1 (C-5), 110.2 (C-6), 174.2 (C-7), 103.5 (C-1′), 74.7 (C-2′), 77.2 (C-3′), 71.8 (C-4′), 76.1 (C-5′), 65.8 (C-6′), 121.0 (C-1″), 110.2 (2C, C-2″, 6″), 146.5 (2C, C-3″, 5″), 139.0 (C-4″), 168.6 (C-7″)。经与文献（Nonaka &​ Nishioka，1983）数据比对，故鉴定化合物6​为3-O​-β​-D-(6′-O​-galloyl)-glucopyranoside。
​化合物7​   白色针晶(甲醇)。ESI-MS m/z​: 467.082 1 [M-H]-​，分子式：C20​H20​O13​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.56 (1H, d, J​ = 3.1 Hz, H-2), 7.28 (1H, dd, J​ = 3.1, 9.0 Hz, H-6), 7.10 (2H, s, H-2″, 6″), 6.78 (1H, d, J​ = 9.0 Hz, H-5), 4.78 (1H, d, J​ = 7.4 Hz, H-1′), 4.55 (1H, dd, J​ = 2.3, 12.0 Hz, H-6′a), 4.45 (1H, dd, J​ = 6.3, 12.0 Hz, H-6′b), 3.71 (1H, m, H-5′), 3.44~3.49 (3H, m, H-2′, 3′, 4′); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 113.9 (C-1), 126.8 (C-2), 151.2 (C-3), 158.8 (C-4),118.9 (C-5), 119.5 (C-6), 173.0 (C-7), 103.8 (C-1′), 74.9 (C-2′), 75.6 (C-3′), 71.6 (C-4′), 77.8 (C-5′), 64.7 (C-6′), 121.4 (C-1″), 110.2 (2C, C-2″, 6″), 146.5 (2C, C-3″, 5″), 139.9 (C-4″), 168.3 (C-7″)。经与文献（庞闹等，2019）数据比对，故鉴定化合物7​为龙胆酸5-O​-β​-D-( 6′-O​-没食子酰基)-吡喃葡萄糖苷[gentisic acid-5-O​-β​-D-(6′-O​-galloyl)-glucopyranoside]。
​化合物8​   白色粉末。ESI-MS m/z​: 637.095 9 [M-H]-​，分子式：C26​H34​O11​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.10 (2H, s, H-2′, 6″), 5.78 (1H, s, H-4), 5.68 (1H, dd, J​ = 7.4, 15.6 Hz, H-8), 5.53 (1H, dd, J​ = 9.2, 15.6 Hz, H-7), 4.57 (1H, dd, J​ = 2.2, 12.0 Hz, H-6′b), 4.37 (1H, d, J​ = 7.7 Hz, H-1′), 4.30 (1H, dd, J​ = 6.9, 12.0 Hz, H-6′a), 4.29 (1H, m, H-9), 3.51 (1H, ddd, J​ = 2.2, 6.9, 9.2 Hz, H-5′), 3.34~3.39 (2H, m, H-3′, 4′), 3.22 (1H, dd, J​ = 8.1, 8.4 Hz, H-2′), 2.39 (1H, d, J​ = 9.2 Hz, H-6), 2.31 (1H, d, J​ = 16.8 Hz, H-2b), 1.95 (1H, d, J​ = 16.8 Hz, H-2a), 1.81 (3H, d, J​ = 1.1 Hz, H-13), 1.27 (3H, d, J​ = 6.4 Hz, H-10), 0.87 (3H, s, H-11), 0.85 (3H, s, H-12); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 37.0 (C-1), 48.3 (C-2), 202.3 (C-3), 126.0 (C-4), 166.1 (C-5), 56.2 (C-6), 129.5 (C-7), 137.8 (C-8), 78.7 (C-9), 21.6 (C-10), 27.3 (C-11), 27.8 (C-12), 23.7 (C-13), 103.2 (C-1′), 75.2 (C-2′), 78.0 (C-3′), 72.0 (C-4′), 75.5 (C-5′), 65.1 (C-6′), 121.5 (C-1″), 110.3 (2C, C-2″, 6″), 146.6 (2C, C-3″, 5″), 139.9 (C-4″), 168.2 (C-7″)。经与文献（Katsuyoshi et al.，2009）数据比对，故鉴定化合物8​为macarangioside E。
​化合物9  ​ 淡黄色无定形粉末。ESI-MS m/z​: 637.095 9 [M-H]-​，分子式：C27​H26​O18​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.14 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-2″), 7.07 (1H, s, H-5'''), 6.65 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-6″), 6.28 (2H, s, H-2, 6), 4.93 (2H, s, H-7), 4.60 (1H, d, J​ = 7.4 Hz, H-1′), 3.87 (1H, dd, J​ = 2.2, 12.0 Hz, H-6′b), 3.75 (1H, J​ = 4.5, 12.0 Hz, H-6′a), 3.44~3.48 (4H, H-2′, 3′, 4′, 5′); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 137.7 (C-1), 107.6 (2C, C-2, 6), 151.1 (2C, C-3, 5), 135.1 (C-4), 67.1 (C-7), 108.2 (C-1′), 75.0 (C-2′), 78.4 (C-3′), 70.7 (C-4′), 77.6 (C-5′), 62.0 (C-6′), 121.5 (C-1″), 115.2 (C-2″), 148.3 (C-3″), 140.7 (C-4″), 146.5 (C-5″), 110.0 (C-6″), 165.7 (C-7″), 137.7 (C-1'''), 130.2 (C-2'''), 140.7 (C-3'''), 143.8 (C-4'''), 108.5 (C-5'''), 112.4 (C-6'''), 167.0 (C-7''')。经与文献（Tetsuo et al.，1978)数据比对，故鉴定化合物9​为chesnatin。
​化合物10  ​ 白色无定形粉末。1​H-NMR (500 MHz, DMSO-d6​) δ​: 7.01 (2H, s, H-2′, H-6′), 4.86 (1H, m, H-3), 4.17 (1H, m, H-5), 3.75(1H, dd, J​ = 5.3, 11.2 Hz, H-4), 1.72~1.80 (4H, m, H-2, 6); 13​C-NMR (125 MHz, DMSO-d6​) δ​: 75.9 (C-1), 40.3 (C-2), 65.8 (C-3), 69.6 (C-4), 73.4 (C-5), 48.3 (C-6), 179.2 (C-7), 121.4 (C-1′), 109.1 (2C, C-2′, 6′), 145.7 (2C, C-3′, 5′), 138.5 (C-4′), 165.9 (C-7′)。经与文献（周志宏等，2000）数据比对，故鉴定化合物10​为茶倍素（theogallin）。
​化合物11  ​ 白色粉末。ESI-MS m/z​: 367.047 7 [M+Na]+​，分子式：C14​H16​O10​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.62 (1H, d, J​ = 16.0 Hz, H-7′), 7.46 (2H, d, J​ = 8.7 Hz, H-2′, 6′), 6.82 (2H, d, J​ = 8.7 Hz, H-3′, 5′), 6.33 (1H, d, J​ = 16.0 Hz, H-8′), 5.33 (1H, m, H-3), 4.17 (1H, m, H-5), 3.73 (1H, dd, J​ = 3.2, 8.5 Hz, H-4), 2.04~2.22 (4H, H-2, 6); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 76.1 (C-1), 38.8 (C-2), 72.0 (C-3), 73.5 (C-4), 71.3 (C-5), 38.2 (C-6), 177.0 (C-7), 127.3 (C-1′), 131.2 (2C, C-2′, 6′), 116.8 (2C, C-3′, 5′), 161.2 (C-4′), 146.7 (C-7′), 115.3 (C-8′), 168.7 (C-9′)。经与文献（李欣馨等，2024）数据比对，故鉴定化合物11​为3-O​-对香豆酰基奎宁酸（3-O​-p-coumaroylquinic acid）。
​化合物12  ​ 白色无定形粉末。ESI-MS m/z​: 353.087 6 [M-H]-​，分子式：C16​H18​O9​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.56 (1H, d, J​ = 16.0 Hz, H-7′), 7.05 (1H, d, J​ = 2.0 Hz, H-2′), 6.95 (1H, dd, J​ = 2.0, 8.2 Hz, H-6′), 6.78 (1H, d, J​ = 8.2 Hz, H-5′), 6.27 (1H, d, J​ = 16.0 Hz, H-8′), 5.34 (1H, ddd, J​ = 4.4, 8.5, 9.0 Hz, H-5), 4.17 (1H, m, H-3), 3.74 (1H, dd, J​ = 3.2, 8.5 Hz, H-4), 2.03~2.25 (4H, H-2, 6); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 74.6 (C-1), 36.0 (C-2), 68.7 (C-3), 72.0 (C-4), 71.1 (C-5), 37.8 (C-6), 180.8 (C-7), 126.6 (C-1′), 114.0 (C-2′), 145.3 (C-3′), 148.0 (C-4′), 115.2 (C-5′), 121.6 (C-6′), 145.5 (C-7′), 114.4 (C-8′), 167.6 (C-9′)。经与文献（黄永林等，2015）数据比对，故鉴定化合物12​为5-O​-咖啡酰基奎宁酸 (5-O​-caffeoylquinic acid) 。
​化合物13  ​ 白色粉末。ESI-MS m/z​: 367.101 5 [M-H]-​，分子式：C17​H20​O9​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.51 (1H, d, J​ = 15.5 Hz, H-7′), 7.04 (1H, d, J​ = 2.1 Hz, H-2′), 6.94 (1H, dd, J​ = 2.1, 8.1 Hz, H-5′), 6.78 (1H, d, J​ = 8.1 Hz, H-3′), 6.21 (1H, d, J​ = 15.5 Hz, H-8′), 5.28 (1H, m, H-5), 4.14 (1H, m, H-3), 3.69 (1H, dd, J​ = 3.1, 7.4 Hz, H-4), 3.69 (3H, s, H-8), 1.23~2.12 (3H, H-2a, 6a, 6b), 2.01 (1H, dd, J​ = 8.9, 13.9 Hz, H-2b); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 73.9 (C-1), 40.8 (C-2), 68.6 (C-3), 75.3 (C-4), 72.6 (C-5), 36.4 (C-6), 176.5 (C-7), 52.9 (C-8), 127.4 (C-1′), 131.1 (2C, C-2′, 6′), 116.8 (2C, C-3′, 5′), 161.1 (C-4′), 146.5 (C-7′), 115.8 (C-8′), 168.9 (C-9′)。经与文献（范雨欣等，2024）数据比对，故鉴定化合物13​为5-O​-咖啡酰奎宁酸甲酯（methyl chlorogenate）。
​化合物14​   淡黄色粉末。ESI-MS m/z​: 301.037 2 [M-H]-​，分子式：C15​H10​O7​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.75 (1H, d, J​ = 2.0 Hz, H-2′), 7.64 (1H, dd, J​ = 2.0, 8.5 Hz, H-6′), 6.90 (1H, d, J​ = 8.5 Hz, H-5′), 6.40 (1H, d, J​ = 1.5 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J​ = 1.5 Hz, H-6); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 148.0 (C-2), 137.2 (C-3), 177.3 (C-4), 162.4 (C-5), 99.3 (C-6), 165.5 (C-7), 94.4 (C-8), 158.2 (C-9), 104.5 (C-10), 124.2 (C-1′), 116.0 (C-2′), 146.2 (C-3′), 148.7 (C-4′), 116.2 (C-5′), 121.7 (C-6′)。经与文献（李玥和吴弢，2023）数据比对，故鉴定化合物14​为槲皮素（quercetin）。
​化合物15  ​ 黄色粉末。ESI-MS m/z​: 481.287 2 [M-H]-​，分子式：C21​H20​O13​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.30 (2H, s, H-2′, 6′), 6.40 (1H, d, J​ = 2.1 Hz, H-8), 6.21 (1H, d, J​ = 2.1 Hz, H-6), 5.37 (1H, d, J​ = 7.8 Hz, H-1″), 3.60 (1H, m, H-6a″), 3.56 (1H, m, H-6b″), 3.45~3.50 (4H, H-2″, 3″, 4″, 5″); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 158.4 (C-2), 134.0 (C-3), 179.9 (C-4), 159.1 (C-5), 99.6 (C-6), 167.6 (C-7), 94.7 (C-8), 159.1 (C-9), 104.2 (C-10), 121.8 (C-1′), 108.7 (C-2′), 146.4 (2C, C-3′, C-5′), 137.6 (C-4′), 108.2 (C-6′), 104.2 (C-1″), 73.0 (C-2″), 75.4 (C-3″), 70.7 (C-4″), 77.7 (C-5″), 63.4 (C-6″)。经与文献（夏昆瑜等，2019）数据比对，故鉴定化合物15​为杨梅素-3-O​-β​-D-葡萄糖苷（myricetin-3-O​-β​-D-glucopyranoside）。
​化合物16  ​ 黄色粉末。ESI-MS m/z​: 463.088 1 [M-H]-​，分子式：C21​H20​O12​。1​H-NMR (500 MHz, DMS0-d6​) δ​: 7.67 (1H, dd, J​ = 2.2, 8.4 Hz, H-6′), 7.52 (1H, d, J​ = 2.2 Hz, H-2′), 6.81 (1H, d, J​ = 8.4 Hz, H-5′), 6.41 (1H, d, J​ = 2.0 Hz, H-6), 6.20 (1H, d, J​ = 2.0 Hz, H-8), 5.38 (1H, d, J​ = 7.8 Hz, H-1″), 5.16 (1H, d, J​ = 4.7 Hz, H-6″a), 4.88 (1H, m, H-6″b), 4.47 (1H, m, H-5″), 3.45 (1H, m, H-4″), 3.32 (1H, m, H-2″), 3.28 (1H, m, H-3″); 13​C-NMR (125 MHz, DMSO-d6​) δ​: 156.3 (C-2), 133.5 (C-3), 177.5 (C-4), 161.3 (C-5), 98.7 (C-6), 164.1 (C-7), 93.5 (C-8), 156.3 (C-9), 103.9 (C-10), 121.1 (C-1′), 115.2 (C-2′), 144.8 (C-3′), 148.5 (C-4′), 116.0 (C-5′), 122.0 (C-6′), 101.8 (C-1″), 71.2 (C-2″), 73.2 (C-3″), 67.9 (C-4″), 75.9 (C-5″), 60.2 (C-6″)。经与文献（汪洋等，2024）数据比对，故鉴定化合物16​为槲皮素-3-O​-β​-D-半乳糖苷（quercetin-3-O​-β​-D-galactoside）。
​化合物17  ​ 黄色粉末。ESI-MS m/z​: 477.069 4 [M-H]-​，分子式：C21​H18​O13​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.63 (1H, brs, H-2′), 7.58 (1H, d, J​ = 8.3 Hz, H-6′), 6.83 (1H, d, J​ = 8.3 Hz, H-5′), 6.29 (1H, brs, H-6), 6.12 (1H, brs, H-8), 5.29 (1H, d, J​ = 7.2 Hz, H-1″), 3.83 (1H, d, J​ = 9.9 Hz, H-2″), 3.47~3.66 (3H, H-3″, 4″, 5″); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 158.9 (C-2), 135.3 (C-3), 178.9 (C-4), 162.5 (C-5), 99.9 (C-6), 165.6 (C-7), 94.8 (C-8), 158.0 (C-9), 105.4 (C-10), 122.7 (C-1′), 115.9 (C-2′), 145.6 (C-3′), 149.6 (C-4′), 117.3 (C-5′), 123.5 (C-6′), 104.3 (C-1″), 75.2 (C-2″), 76.8 (C-3″), 72.7 (C-4″), 77.4 (C-5″), 170.7 (C-6″)。经与文献（Price et al.，1998）数据比对，故鉴定化合物17​为槲皮素-3-O​-葡萄糖醛酸苷（quercetin-3-O​-glucuronopyranoside）。
​化合物18​   黄色无定形粉末。ESI-MS m/z​: 491.082 4 [M-H]-​，分子式C22​H20​O13​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.58 (1H, dd, J​ = 2.2, 8.2 Hz, H-6′), 7.57 (1H, d, J​ = 2.2 Hz, H-2′), 6.85 (1H, d, J​ = 8.2 Hz, H-5′), 6.37 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-6), 6.19 (1H, d, J​ = 1.9 Hz, H-8), 5.22 (1H, d, J​ = 7.7 Hz, H-1″), 3.79 (1H, m, H-2″), 3.66 (3H, s, H-6″-OCH3​), 3.58 (1H, m, H-3″), 3.53 (1H, m, H-4″), 3.49 (1H, m, H-5″); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 158.4 (C-2), 135.4 (C-3), 176.9 (C-4), 162.9 (C-5), 100.0 (C-6), 165.9 (C-7), 94.8 (C-8), 158.4 (C-9), 105.6 (C-10), 122.9 (C-1′), 115.9 (C-2′), 145.8 (C-3′), 149.8 (C-4′), 117.3 (C-5′), 123.5 (C-6′), 104.8 (C-1″), 75.3 (C-2″), 77.0 (C-3″), 72.7 (C-4″), 77.3 (C-5″), 170.7 (C-6″), 51.7 (C-6″-OCH3​)。经与文献（王昊等，2017）数据比对，故鉴定化合物18​为槲皮素-3-O​-β​-D-葡萄糖醛酸-6″-甲酯(quercetin-3-O​-β​-D-glucuronide 6″-methyl ester)。
​化合物19  ​ 白色粉末。ESI-MS m/z​: 615.098 7 [M-H]-​，分子式：C28​H24​O16​。1​H-NMR (500 MHz, methanol-d4​) δ​: 7.79 (1H, dd, J​ = 2.2, 8.4 Hz, H-6′), 7.51 (1H, d, J​ = 2.2 Hz, H-2′), 6.89 (2H, s, H-2''', 6'''), 6.81 (1H, d, J​ = 8.4 Hz, H-5′), 6.35 (1H, d, J​ = 2.2 Hz, H-8), 6.17 (1H, d, J​ = 2.2 Hz, H-6), 5.12 (1H, d, J​ = 7.9 Hz, H-1″), 4.34 (1H, dd, J​ = 7.2, 11.2 Hz, H-6″a), 4.21 (1H, dd, J​ = 6.0, 11.2 Hz, H-6″b), 3.79~3.89 (4H, H-2″, 3″, 4″, 5″); 13​C-NMR (125 MHz, methanol-d4​) δ​: 158.9 (C-2), 135.6 (C-3), 179.4 (C-4), 162.8 (C-5), 99.9 (C-6), 166.0 (C-7), 94.9 (C-8), 158.3 (C-9), 123.1 (C-1′), 116.1 (C-2′), 145.7 (C-3′), 149.9 (C-4′), 117.8 (C-5′), 122.8 (C-6′), 109.5 (C-1″), 73.0 (C-2″), 74.5 (C-3″), 70.0 (C-4″), 74.9 (C-5″), 63.8 (C-6″), 121.1 (C-1'''), 110.1 (2C, C-2''', 6'''), 146.3 (2C, C-3''', 5'''), 139.7 (C-4'''), 168.0 (C-7''')。经与文献（Park et al.，2012）数据比对，故鉴定化合物19​为quercetin 3-O​-(6″-O​-galloyl)-β​-D-galactopyranoside (hyperin 6″-gallate)。
3.2 胰脂肪酶测试结果
经3次平行实验测定取平均值，结果显示阳性对照药物奥利司他（orlistat）的IC50为0.001 4 mmol·L-1，12个化合物具有不同程度的胰脂肪酶抑制效果，其中化合物6、7、12、17表现出较好的抑制活性（IC50分别为0.04、0.06、0.09、0.05 mmol·L-1）。其余8个化合物IC50值均在0.19~0.54 mmol·L-1范围内，抑制活性相对较弱（表1）。
表 1 不同化合物抑制胰脂肪酶活性的IC50值
Table 1 IC50 values of different compounds inhibiting pancreatic lipase activity
注：与奥利司他相比，*表示P<0.05，**表示P<0.01，****表示P<0.000 1。
Note: Compared with orlistat,* indicates P<0.05,** indicates P<0.01,**** indicates P<0.000 1.
4 讨论与结论
本研究通过系统的分离纯化从高山锥叶80%甲醇提取物中分离鉴定10个没食子酸类及其衍生物、4个奎宁酸类、5个黄酮类化合物，所有化合物均为首次从该植物中分离得到。王亚凤等（2020）报道发现奎宁酸类和黄酮类成分对胰脂肪酶具有良好的抑制活性，本研究进一步验证了这一结论，脂肪酶抑制活性筛选结果表明，化合物12和17对胰脂肪酶表现出较好抑制活性（IC50分别为0.09、0.05 mmol·L-1）。与结构相似的化合物10和11相比，化合物12的抑制活性显著增强，提示羧基可能作为关键药效基团参与酶活性位点结合，此外，化合物12的抑制活性较其酯化衍生物13高约5倍，进一步说明羧基可能在胰脂肪酶抑制活性中起关键作用。然而，受限于样本量，更精确的构效关系仍需通过系统性的结构修饰与活性评价加以阐明。Yu等（2017）报道显示石榴叶中的没食子酸（GA）、焦性没食子酸（PGA）等酚类成分可通过抑制肠道脂肪酶活性，降低高脂血症模型小鼠的血清甘油三酯（TG）及总胆固醇（TC）水平，同时上调紧密连接蛋白（occludin、claudin-4）表达以增强肠道屏障功能。而与之相关的没食子酸衍生物酚糖苷类的胰脂肪酶抑制活性研究尚未见报道，本研究中，酚糖苷类化合物6（IC50= 0.04 mmol·L-1）和7（IC50= 0.06 mmol·L-1）表现出显著的胰脂肪酶抑制活性，此类化合物可能成为新型胰脂肪酶抑制剂的优化先导化合物，其作用机制与构效关系值得深入探讨。综上，本研究首次从高山锥叶中分离鉴定出黄酮类、没食子酸衍生物及奎宁酸类等多种活性成分，不仅拓展了该植物的化学成分研究，也为锥属植物的药用价值开发提供了科学依据。同时，所发现的高活性胰脂肪酶抑制活性酚糖苷类为降血脂药物的研发提供了新的候选分子，对天然产物来源的降脂药物开发具有潜在意义。
图 1 化合物1-19结构
Fig. 1 Structures of compounds 1-19
表 1 不同化合物抑制胰脂肪酶活性的IC50值
Table 1 IC50 values of different compounds inhibiting pancreatic lipase activity
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